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吲哚又是人类粪便臭味的主要成分却被用来做香水


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    说出来你未必相信,芳香美丽的鲜花竟然含有“恶臭”的成分。广泛存在于茉莉花等众多白花中的吲哚,就是这样一种集芳香与恶臭于一身的化合物。

    吲哚既存在于鲜花,也存在于粪便。更让人大跌眼镜的是,就是这样一种劣迹斑斑的化合物,居然走进了高雅香水,也走进了名牌香烟,甚至还走进了食用香精……

    怎么,香与臭会由一种物质掌控?那茉莉花与吲哚又有什么样的关系呢?我们如何才能利用它趋香避臭造福人类呢?

    茉莉花,香水之魂
    香水迷人 粪便熏人:居然都是因为它?
    白色花的芳香多是吲哚的功劳(图片:gatesnotes)
    20世纪30年代,让?帕图(Jean Patou)推出了一款据称为当时世界上最贵的香水,每盎司的售价高达800美元。一瓶香水凭啥那么贵?

    包含吲哚在内的众多挥发成分混合而成的茉莉花香,是一个怎么样的嗅觉体验?那款古老香水的魅力是如何穿越历史的时空而影响现代世界的?

    原来,这款名为“JOY(快乐)”的香水,使用了极其昂贵的茉莉和玫瑰精油。生产一盎司的香水,至少需用10000朵茉莉花和28打玫瑰花,价格自然就不菲了。

    花香的秘密是吲哚?
    茉莉为常绿小灌木,属木犀科植物,花白色,芳香清雅,浓郁持久。

    说起茉莉花,你也许会想起一首歌—— “好一朵美丽的茉莉花,芬芳美丽满枝桠,又香又白人人夸……”那么,你知道茉莉花为什么芳香怡人吗?

    香水迷人 粪便熏人:居然都是因为它?
    茉莉花(图片:搜狐)

    茉莉花的自然成分极其复杂。单说它的气味,目前已探明的化合物就有900多种,就是这些结构复杂、数量众多的挥发性分子共同制造了茉莉花的清鲜芳香。

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    吲哚的结构式(图片:微信)

    夏日夜晚盛开的茉莉花,散发着浪漫、闷热的香气,总会给人以难以抗拒的诱惑力。吲哚就是这种“夜花设计”的杀手锏,主要用来吸引传粉者(如飞蛾)。

    香与臭的拿捏

    从化学的角度看来讲,吲哚的魔力在于其具有双重嗅觉特征,即在极低浓度下具有明快的花香,而在较高的浓度下却具有难闻的臭味。
    另一方面,吲哚又是人类粪便臭味的主要成分,它可以在细菌的作用下由色氨酸的降解而产生。
    一方面,吲哚是茉莉花等许多白花的花香成分之一。在香料工业中使用的天然茉莉油,大约含有2.5%的吲哚。

    甲基吲哚作为吲哚的衍生物,具有令人不愉快的粪臭味。但经大量稀释后,也能具有非常愉快的香味,特别是具有灵猫香基的香韵。因此,将其应用于干酪、坚果、葡萄等制品,具有改善风味的效果。
    吲哚香与臭的困局,并没有困住人类探索的脚步。如今,人们已经掌握了吲哚气味的变化规律,并将其应用于日常生活之中。进一步揭示细菌产生吲哚的机制及其功能,对于促进人类健康无疑具有重要的指导意义。
    香水迷人 粪便熏人:居然都是因为它?
    愉悦的气味能产生深刻的生理和心理效应(图片:aromatherapydoctor)

    奇妙的是,当吲哚浓度大于1%时,就有一种令人厌恶的粪便腐烂印象,然而在茉莉花的香气成分中,吲哚含量高达5%-18%,却没有粪便的臭味。这就是大自然的高明之处。

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    琳琅满目的香水(图片:sogoucdn)

    原来,任何花香都不是单一化合物呈现出来的,而是众多挥发性化合物混合的结果,因此是它们彼此促进和抑制的结果。

    吲哚被稀释后具有花香味,如今多被用于茉莉、紫丁香、荷花和兰花等日用香精的配方,也可用于香水、香烟以及食物香料等。
    在实践中,从茉莉花中提取吲哚的成本很高,而且资源也十分有限。现在一般从煤焦油和洗油馏分中提取,如高温煤焦油中吲哚的含量为0.10%-0.16%。

    吲哚化学大有可为

    吲哚化学一直是活跃的研究领域。19世纪末,某些吲哚衍生物曾被用作染料。吲哚还是植物生长调节剂吲哚乙酸、吲哚丁酸的中间体,并且是生产香料、氨基酸、医药、农药的原料。

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    吲哚具有广泛的应用(图片:网络)

    参考文献

    【1】林翔云编著.《调香术》,化学工业出版社,2013版。

    【2】https://translate.sogoucdn.com/pcvtsnapshot?url=https%3A%2F%2Fwww.fragrantica.com%2Fnews%2FMixing-the-Foul-with-the-Fragrant-The-Mystery-of-Indole-5511.html&from=en&to=zh-CHS&tfr=englishpc&domainType=sogou

    【3】https://www.anandaapothecary.com/learn-archive/organoleptic-analysis/

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